Életét szülőhelyén, a békés holland városban töltötte. 1474-tő1 jegyezték fel nevét a városi levéltárban és a Miasszonyunk Testvériség irataiban; 1486-tól 1516-ig e közösség tagja volt. A fentieken kívül szórványos adatok maradtak fenn róla, nem ismerjük mesterét, utazásait, nincsenek datált vagy datálható festményei, ikonográfiája szokatlan, sőt gyakran érthetetlen.
Témái csakúgy, mint a Van Eyck-féle hagyomány aprólékos, ragyogó ékszerszerű felület kidolgozásával ellentétes, szabad, festői ecsetkezelése elválasztja a flamand festészet fővonalától. Bosch képeit mélységes pesszimizmus hatja át, ami híven fejezi ki a végéhez közeledő középkor emberének kétségbeesését. Megszállottan foglalkoztatta a bűn és a romlottság, az ördög csapdái az óvatlan emberi lélek veszélyes életútján, a pokol tüzének kínjai. Hatalmas fantáziával ábrázolta a kísérteties világot, a jó és a rossz örökös harcának színterét. Képeit furcsa szörnyetegek és gonosz gyümölcsöket termő, förtelmes növények népesítik be, fantasztikus építmények és különös ásványi formák lepik be a lángokban álló tájakat. Bármily nehéz is művészetét értelmezni, képeit kora ortodox vallási hiedelmeinek összefüggésében kell megvizsgálni. Ikonográfiájának számos forrása fellelhető a korabeli nyelvben, a közmondásokban, népi hiedelmekben, a késő középkori prédikációkban és látomásos költészetben. Műveinek időrendje erősen vitatott. A zsánerképek témáit - A bolondok hajója, a Kőoperáció; A hét főbűn - a korabeli gúnyiratokból merítette. A kuruzslók, a szélhámosok, a gazdagok, a buja szerzetesek és apácák vétkeit állítja pellengérre. Működésének középső szakaszára teszik két jelentős szárnyas oltárát: Az utolsó ítélet és A szénásszekér címűt, mindkettő 1485-1500 között készült. Az utolsó ítélet középső táblája fantasztikus pokolbéli tájat ábrázol, amelyet kitölt az ördögök és egyéb ijesztő tárgyak és lények sokasága: a tüzes verem és kemence, egy bizarr építmény és kínzóeszköz, a félig állat, félig ember szörnyalak. Állati formák és élettelen tárgyak egyesülnek különös szörnyalakokká; az irtóztató hatást fokozza az arányok megdöbbentő egymásmellettisége: egy nyíllal keresztüldöfött tojás csizmás lábakon siet el. A szénásszekér belső és külső szárnyán a Teremtés és a Kiűzetés látható belül, a Pokol pedig kívül. A középső táblán seregnyi démon húzza a pokol felé a szénásszekeret, amelynek tetején szerelmespárok vannak. A szekér mögött egyházi és állami méltóságok lovagolnak, mellette rakoncátlan csőcselék küzd maroknyi szénacsomókért. A festmény tárgya az emberi kapzsiság és romlottság, a témát feltehetőleg egy korabeli közmondásból merítette: a széna az élet anyagi javainak értéktelenségét jelképezi. Bosch egyik legtalányosabb triptychonja a Gyönyörök kertje. Valószínűleg 1500 után készült, és tárgya csaknem biztosan a testi vágy, mint halálos vétek. A középső táblát ismét az ember teremtése, illetve a pokol veszi közre. A kép centrumában az elbűvölően finom tájkép gyöngyházfényű vörös és kék színekben pompázik. A kicsi, ruhátlan alakok szinte dekoratív mintát alkotnak, különféle szexuális tevékenységekben merülnek el, faliszőnyegek mintáira emlékeztető a zsúfoltság. Állatokon lovagolnak, kis tavakban és patakokban fickándoznak, ízes gyümölcsöket majszolnak, és óriási madarakon üldögélnek. A részletek csaknem kizárólag a korabeli folklórból vett erotikus jelképek, amelyek egészen bizonyosan a romlottságot és nem az ártatlanságot fejezik ki. A szépség a bűn csábító és megtévesztő gyönyöreit hangsúlyozza, a finom gyümölcsök pedig az érzéki öröm múlandóságát jelképezik. Különösen késői művein Boscht erősen foglalkoztatták a remetéket és szent életű embereket kísértő és gyötrő dolgok, akik életüket elmélkedéssel és testük sanyargatásával töltötték, hogy majdan Istennel egyesüljenek. Ilyen tárgyú festményeinek csúcspontja a ragyogó színű, szignált Szent Antal megkísértése. A történet részleteit a Szentek élete és a Legenda Aurea szolgáltatta. Bosch hagyományos, vallásos tárgyú képeket is festett, például Jézus életét, főleg passiójeleneteket. Az utolsó a Keresztvitel, ahol a csőcselékben groteszk, visszataszító, torz és gonosz arcok tűnnek fel, közöttük Jézus zárkózott és nyugodt marad. A gonosz legyőzését ígéri vállán a kereszttel, és ez talán Bosch üzenete is.

Forrás: Studiolo_1. 3. 1.