Egyike volt azoknak a politikusoknak, akik az elsők között szorgalmazták egy "Európai Egyesült Államok" létrehozását. Az angliai Oxfordshire-ben található Blenheim Kastélyban született. Szülei Lord Randolph Henry Spencer Churchill, brit pénzügyminiszter és Jennie Jerome, egy amerikai bankár lánya voltak. Tanulmányait a ma már Londonhoz tartozó Harrow Schoolban és a sandhursti Royal Military College végezte. Miután édesapja 1895-ben meghalt a királynő negyedik személyes huszárezredébe sorozták be. 1899-ig haditudósítóként dolgozott. Ebben az évben a Morning Star c. újság megbízásából Dél-Afrikába utazott, hogy a búr háborúról tudósítson. Katonai szolgálatra is jelentkezett, ekkor esett hadifogságba, de az első adandó alkalommal sikerült megszöknie. 1900-ban Oldham választókörzetéből konzervatív képviselőként kerül az Alsóházba. Később szembe került pártja nézeteivel, ezért átpártolt a Liberális Pártba. Első kormányzati megbízatását 1905-ben kapta, a gyarmatügyi miniszter helyettese lett. 1910-11 között az Asquith-kormány belügyminisztere. 1911-15 között haditengerészeti miniszterként az első világháborúra való felkészülésben vállalt jelentős szerepet. Eltökélt szándéka volt, hogy fenntartsa Anglia haditengerészeti fölényét. 1917-től Lloyd George kormányában kap hadügyminiszteri megbízatást. Azon fáradozott, hogy a nyugati hatalmak döntsék meg az oroszországi bolsevik kormányt. Már ekkor meg volt győződve arról, hogy Lenin rendszere nemcsak Oroszországra, de az egész világra nézve fenyegetést jelent. Churchill politikai karrierje az 1920-as évek elején megtört, visszatért a torykhoz. Végül az 1924-es konzervatív választási sikert követően lett pénzügyminiszter. Ekkor követte el karrierje talán legnagyobb hibáját: elfogadta, hogy az angol fontot visszaállítsák az aranyalapra. 1929-ben megbukott a kormány, Churchill nem kapott több miniszteri posztot a II. világháborúig. Felszólalásaiban azonban élesen bírálta Chamberlain, brit miniszterelnököt Csehszlovákiát magára hagyó politikája miatt. 

1939-ben Chamberlain kormányának tengerészeti minisztere lett. 1940-ben, miután Németország megszállta Hollandiát és Belgiumot, és Chamberlain lemondott, VI. György az akkori király Churchillt bízta meg az új kormány megalakításával. Remélte, hogy hazája képes kitartani addig, amíg Amerika be nem avatkozik az szövetséges hatalmak oldalán. Reményei beigazolódtak, hiszen Hitler, aki nyugaton Nagy-Britanniát tekintette legnagyobb ellenfelének, lemondott az ország inváziójáról. Emellett az atlanti kapcsolat, melyet Churchill és Roosevelt megteremtett, a mai napig jellemzik a két ország viszonyát. 1941 folyamán kétszer találkozott a két politikus. Közösen fogalmazták meg az Atlanti Chartát, megállapodtak a két ország együttműködéséért az atombomba előállításában. Azonban a háború megnyeréséhez vezető utat másként látták. Míg Roosevelt a nyugati, Churchill az észak-norvégiai vagy dél-európai partraszállást erőltette. A második frontról 1943-ban született döntés a teheráni találkozón, melyen Roosevelt és Churchill mellett Sztálin vett részt. 1944-ben világosan látszott, hogy Kelet-Európa sorsáról Churchill és Sztálin dönt, amerikai részvétel nélkül. A brit miniszterelnök úgy gondolta, hogy Oroszország tiszteletben tartja majd az Atlanti Chartát, így átengedte a Balkán és Kelet-Közép-Európa feletti fennhatóságot. A megszállási övezetekről véglegesen a jaltai konferencián egyeztek meg (1945. február). Helyzete belpolitikailag is megingott, pártja az 1945-ös választásokon vereséget szenvedett. 1946. március 5-én mondta el híres beszédét, Fultonban, az amerikai Missouri államban: "Létezik orvosság, amely [...] néhány év leforgása alatt Európa egészét [...] szabaddá és boldoggá teszi. Nem más ez, mint az európai népek – vagy legalábbis jórészük – közösségének újrateremtése, és számukra egy olyan otthon létrehozása, melynek oltalmában békében, biztonságban és szabadságban élhetnek. Egyfajta Európai Egyesült Államokat kell létrehoznunk." Churchill a Hitler ellenes koalíció vezéralakjából ekképpen az európai ügy élharcosává vált. 1951-ben másodszor is miniszterelnök lett, de kevés időt fordított a kormányzati feladatokra. Célja a Nyugat és a Kelet összebékítése volt. 1953-ban irodalmi Nobel-díjat kapott, még ebben az évben szélütés miatt kezelték. Betegségének súlyosságát eltitkolták, de 80 évesen majdnem teljesen talpra állt. 1955-ben mondott le. 1965-ben bekövetkezett haláláig nem vállalt már politikai szerepet.

Sir Winston Churchill festőként és íróként is hírnevet szerzett; 1953-ban irodalmi Nobel-díjjal tüntették ki. A második világháborús emlékeinek elkészítése, melynek megírásához minden titkos irathoz hozzáférhetett, (6 kötet), akkora bevételt hozott, hogy nem túl sikeres leszármazottai gazdagságát is megalapozta.